通过这件事后，许褚在他们那一片可就出名了，单手拽牛这个操作可不是一般人都能想象的，打那以后就没有什么盗贼敢打许褚他们家乡的主意。后来许褚的能力被曹操手下的星探发现了，被引荐给曹操老板，从此就跟他签约，跟着曹操干了。典韦在世的时候，他和典韦一起协同负责曹操的安保工作，那个时候可以说他们的工作环境是极其艰难而又危险，曹操正在pk吕布，他和典韦面对的不只是号称武力天下第一的吕布，还有当时还是吕布手下没降于曹操的张辽，和武力值绝不在蜀汉五虎上将之下的高顺和臧霸。
要不是许褚和典韦拼死半条命保护曹操，曹操都能够吕布杀死好几回。后来曹操在招降张绣时，典韦不幸惨死于贾诩的毒计之后，许褚就顺理成章做了曹操的保镖队大队长，全权24小时负责保护曹家的安全，几乎成了曹孟德的左右手。官渡之战的时候，袁绍总想派刺客杀曹操，就因为许褚的得力保护，袁绍派的几波刺客不仅没有得手，甚至还都送了人头。
赤壁之战，曹操完败，许褚为掩护曹操，身中数箭，许褚是带着箭痛忍到和曹操一起撤到安全营地之后，他才和曹老板说他中箭了。曹操和马超的潼关之战，曹军渡河，曹操让大军先行，他和许褚断后，后来马超的军队赶来后用弓箭追杀，他扶着曹操上船，自己当舵手，一边用自己的人型肉盾血肉之躯挡箭，一边划着船确保曹操安全渡河。有一回，马超韩遂想找曹操单独谈判，曹操谁都没带就带一个许褚，马超想趁着人少偷袭曹操，但他怀疑曹操旁边的“保镖”正是许褚，他问了下曹操：“曹公的虎侯在哪？”曹操指了指许褚，许褚瞪大眼珠子怒瞪着马超，马超当时就愣住了。
没过几天，就发生了日后脍炙人口的“许褚裸衣大战马超三百回合”，光着膀子跟全副武装，被曹操称“丝毫不减当年吕布之勇”的马超打了三百回合，也不怕谁放冷箭射着他。此战之后，通过马超的宣传，许褚“虎痴”这个名号一炮走红，名扬天下。有些人甚至不知道许褚的本名，只知道他这个“虎痴”的别称。啰嗦了这么多，足够说明许褚从来就不知道“怂”字怎么写，是没有理由也不可能怕赵云的！现在回头回答一下刚才的悬念，为什么没有选择跟赵云pk一下，熟读三国的人都应该知道，当时长坂坡跟赵云交手的将领中，除了张郃算值点儿钱之外，剩下的不是出道不久的小将，就是大佬左右的副官和偏将，还有几个腆着脸捣乱的降将。
别说许褚了，什么张辽，李典，乐进，曹仁曹洪，两个夏侯兄弟都没有出战啊。如果一个大佬不出战，那么什么解释都可以勉强说得通，这几个大佬都喝着可乐吃着爆米花在这看戏，这就很说明问题了。这明显就是曹老板的意思嘛！曹操当时下令休放冷箭活捉赵云，这是想把赵云挖过来嘛。赵云跟马超的情况不一样，马超是想要曹操的命，赵云不是，长坂坡的时候是曹操想要刘备的命，赵云仅仅是万军丛中救刘备家小的。
这个节骨眼上许褚跟赵云再大战三百回合，在出了名的爱才的曹操的眼里，是血亏而又不科学的，许褚失手把赵云打死了，曹操得可惜死；反之许褚操作手抖了被赵云一枪刺死，曹操更得心疼死，还是哭都找不着调那种。本来典韦那么早就挂了曹操就够伤心了，他可不会再去冒这个险。曹老板曾经试过挖关羽，不料关羽没挖过来，自己还因为关羽过五关斩六将赔了好多的守将。
曹操心里怄气呀，关羽是刘备的兄弟，他不跟我混就算了，赵云应该跟关羽情况不一样吧，他才跟刘备几天啊，赵云面对什么劣势的局面自己心里应该清楚吧，没准他就跟我干了呢，不试试咋知道？曹操应该还是低估了可以跟当今传销组织的大佬相提并论的刘备老师对关张赵的洗脑水平，万万没想到赵云还就真是死心塌地给刘备办事。更没想到的是曹操低估了赵云的武艺，多少万大军愣是没抓住一个赵子龙。
许褚除了勇武过人，心地单纯，粗中有细，最主要也是曹操最喜欢的一点，那就是他最听曹操的话了，也是毫无自己的私心目的，真心为主公着想的这么一个武将。作为外人眼中的“虎痴”，曹操手下的“乖乖虎”，当然领会了领导的意图，即便手再痒痒，也要眼睁睁看着赵云一个人在那天秀了。假如要是跟赵云什么外界因素都没有，一对一地决斗，个人觉得还是要五五开吧，谁输谁赢还不一定呢。
