为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马。如果一定要杠，说许褚被张飞打得怀疑人生，那么吕布偷袭徐州时，张飞的表现可比汉中时许褚的表现差多了！当时张飞同样也是醉酒，听闻吕布偷袭，也是非常愤怒，准备提枪戳吕布两个窟窿。可是当他正面吕布时，却根本不敢主动发起进攻，相比而言，许褚的表现可好多了！赵云战许褚说实话，许褚连关羽张飞都不怕，那就更不会怕赵云了！在穰山之战中，赵云和许褚交手了两次，第一次双方交手三十回合不分胜负，第二次交手赵云成功突破许褚的拦截，隐隐占据上风。
从两次交手来看，根本不足以说赵云的武功能够远超许褚，令许褚感到害怕！尤其是长坂坡一战中，虽然赵云表现得非常英勇，可在之后的追逐战中，赵云可是被许褚等人追得非常狼狈的，完全看不出许褚哪里会被赵云打得怀疑人生？马超战许褚在渭水之战中，马超曾和许褚大战了两百回合不分胜负，可见两人的功夫其实是差距不大的，既然武功差距不大，其实也就不存在许褚惧怕马超，马超把许褚打得怀疑人生的说法了！关羽、张飞、赵云、马超四人，乃是许多人认为能把许褚打得怀疑人生的热门选手，然而经过我们的一番分析来看，其实他们的武功虽然略微胜于许褚，但是许褚可根本不怕他们，还是敢于直接去单挑的。
所以，说他们能把许褚打得怀疑人生，其实并不是非常的准确！事实上，在三国演义中，真正能把许褚打得怀疑人生的猛将，只有两个！一、吕布在演义中国，吕布是公认的天下第一猛将，战斗力非常强悍，关羽和张飞联手都拿不下吕布！既然吕布这么强，自然是有压制许褚的实力，也有能力打得许褚怀疑人生！下面我们来看许褚和吕布的第一次交手，输得有多惨！许褚这个人，其实是非常聪明的，他最开始只是带着宗族避难的，后来看到曹操军力强大，便抓捕了黄巾军首领，逼迫典韦前来和他交手。
而在和典韦的交手过程中，他又通过不断挑衅，但是又不打败典韦，只是一直保持着压制状态的方法，成功的吸引了曹操的注意，最终成功的投入了曹操的麾下！曹操见许褚战力不输典韦，甚至比典韦还要强，而且处心积虑的来主动投靠自己，直接给许褚安排了一个都尉的官职。许褚这边，得到了曹操的接纳和封赏，自然得有所表示了，所谓“投之以桃，报之以李”嘛！只不过许褚选择的作战对象选错了，差点让自己一命呜呼！原文：吕布曰：“吾怕谁来？”遂不听宫言，引兵出阵，横戟大骂。
许褚便出。斗二十合，不分胜负。操曰：“吕布非一人可胜。”便差典韦助战，两将夹攻；左边夏侯惇、夏侯渊，右边李典、乐进齐到，六员将共攻吕布。布遮拦不住，拨马回城。当时许褚为了报答曹操的知遇之恩，准备送给曹操一个大功劳，选择去和吕布单挑。结果两人交手二十回合，并没有分出胜负。而且从曹操的后续安排来看，许褚当时的作战状态，可并不是非常乐观的！在此之前，虽然吕布强悍，但是曹操对付吕布，基本都是派猛将上去单挑的，基本没有让人围攻，因为曹操也要面子，战场规矩就是单挑，哪能随意破坏规矩？但是这一次曹操却喊出了“吕布非一人可胜”的话语，并让典韦、夏侯惇、夏侯渊、李典、乐进上去帮忙，这是为啥？原因很简单嘛，当时的许褚撑不住了！要是许褚还能继续打下去，曹操何必要破坏单挑规则，让六将围攻吕布，要知道，就算以这种方式打赢了吕布，其实也并不是什么值得炫耀之事！你都六个打一个了，你还好意思说？从曹操的这番安排来看，我们能够轻易地推测出许褚当时的状态，就是不行了！也就是说以许褚当时的战斗力，也就和吕布打个二十回合，二十回合后许褚就要落于下风了，要是曹操不下令众将前去帮忙，任由许褚继续打下去，许褚很可能死于吕布之手！有些人会说，即便吕布有斩杀许褚的能力，那也不能说许褚就一定会被吕布打得怀疑人生啊，许褚不是不怕死吗？可事实上，大家从后面的故事情节来看，我们何曾再看到过许褚去单挑过吕布？许褚既然不怕吕布，那你像张飞一样去单挑啊，别和大家一起围攻吕布啊？颜良演义中，第二个能把许褚打得怀疑人生的猛将，乃是颜良！很多人对此不以为然，认为这是在瞎说，因为颜良曾被关羽一回合斩杀，实力不行。
