建安二十四年（219年），关羽围攻吕常于襄阳、围攻曹仁于樊城。曹仁命令庞德驻守樊城北面，同时向曹操求援。曹操本来打算让曹植带兵解救曹仁，但曹植却喝得酩酊大醉。于是，曹操反悔，不再以曹植督领援军。曹操让于禁督领七军，共三万人，前往樊城协助曹仁。时值秋季，关羽利用秋雨过多，汉水大涨的机会，水淹于禁七军。于禁与庞德全军覆没，于禁举军投降，庞德宁死不屈，最后被斩杀。
曹操得知于禁兵败投降后，哀叹良久，说：“于禁与我相知已有三十年，怎能面临险境，反不如庞德。”这的确让曹操大跌眼界，是没有想到的事。张辽曾经是属于丁原、董卓、吕布的部将，吕布投降曹操后，张辽投降曹操；张郃是袁绍的部将，官渡之战，袁绍战败，张郃投降了曹操；庞德是马腾的部将，后来跟从马超投降了张鲁，张鲁归顺曹操后，庞德也跟从了曹操。
张辽、张郃、庞德都是敌人的战将，后来投降了曹操，而且得到曹操的重用。难道仅仅是曹操只允许别人的部将投降他，而不允许他的部将投降别人吗？并非如此。关羽也是投降了曹操，最后关羽离开曹操，还得到曹操更加的尊重。为何就于禁投降，而令曹操大失过望呢？02于禁临阵溃逃，为为将者所不齿。于禁以治军严格为曹操所赏识，恐怕临阵溃逃者无不被其处死。
但轮到自己却是临阵溃逃，这无论如何说不过去。但这个事情哪，的确说不清楚。从道理上讲，一个武将只有战死才是最大的荣誉。但也不是只有战死这唯一的结局，许多名将就如张郃、张辽、庞德、关羽，都曾经有投降的记录。他们的投降也是情有可原，既然主公袁绍、刘备、马超都跑了，也就没有必要战死到底。于禁也是战败被俘，投降也在情理之中。
但不同的是，于禁投降的人，最终成为了失败者，而背叛的人却是最后的胜利者。这个就说不清了。失败投降也是常事，但于禁就成为了例外，为人所不齿，的确是于禁造化不够。03于禁最终的结局投降后的于禁，被关羽押送到了南郡。吕蒙攻破江陵后，于禁获释到了东吴。于禁与孙权一同骑马外出，被虞翻看到大为不满，大骂于禁是俘虏，没有资格与孙权并行；虞翻手持马鞭要打于禁，被孙权禁止。
随后，孙权在楼船上与群臣宴饮，于禁听到乐曲伤心流泪，虞翻又指着于禁说这是在假装可怜。于禁虽然被他人厌恶，但孙权还是赞叹他的忠义。曹丕继位后，孙权称臣。黄初二年（221年），孙权派遣于禁回到了魏国。于禁遭受到了别人的嘲笑，当时于禁胡须、头发都白了，脸很消瘦。曹丕表面对于禁示以安慰，任命他为安远将军。但于禁拜谒曹操陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状。
于禁见到后，觉得丢脸，羞愧得病而死，被恶谥为厉侯。的确如题主所说，曹操手下战将如云，像于禁这样受到信任，但在最危难时刻投降的人，实在是很少。曹操爱惜人才，并且知人善用，没想到载在于禁手里。这让曹操颇感失望，也让世人对于禁不啻一鼻，实在是于禁自己作下的，也怨不得别人。曹操也算是老狐狸，没想到也有看走眼的时候。
如果马超不中曹操的反间计和韩遂联盟能打败曹操吗？
打不过。第一，关西军阀集团是一个松散的武装联盟，缺乏凝聚力，很容易分化瓦解。他们平时互相没有隶属关系，谁也不服谁。只是因为面对曹操这个共同的敌人，才勉强纠合到了一起。一共是10部人马：马超、韩遂、侯选、程银、杨秋、李堪、张横、梁兴、成宜、马玩。这其中，以马超、韩遂实力最强。一共纠集了十万人马。在曹操严重，他们不过是一群乌合之众。
关中长远，若贼各依险阻，征之，不一二年不可定也。今皆来集，其众虽多，莫相归服，军无适主，一举可灭，为功差易，吾是以喜。曹操的话说的很明白，这些人凑到一块，互相猜忌，没有一个权威主心骨，很容易打败！这么一帮各怀心事的大小军阀凑到一块，很容易就被人拉拢，分化瓦解。就算是马超没有怀疑韩遂，他也会和其他人反目，这是由其松散的武装联盟的性质决定的。
